Gizlilik içinde yürütülen sınır dışı etme operasyonunda Chicago'nun yanı sıra Indiana'nın kuzeyi ile Milwaukee'de yakalanan onlarca yasa dışı göçmen, World Atlantic Havayollarına ait uçağa bindirilerek ülke dışına gönderildi.
Sınır dışı işlemi, çok yoğun olmayan havaalanındaki özel jetler için ayrılan apronun arka tarafındaki bölümde yapıldı. Polis araçları eşliğinde camları boyalı iki minibüsle havaalanına getirilen yasa dışı göçmenlerin elleri ve ayaklarının zincirlendiği görüldü. Göçmenler arasında kadınların da olması dikkati çekti.
Sınır dışı işlemi havaalanına gelen küçük bir grup tarafından protesto edildi. "Adalet yoksa barış da yok" ve "Göçmenler olmasaydı, Trump'ın karısı da olmazdı" yazılı pankartlar taşıyan protestocular, "Adalet istiyoruz, şimdi istiyoruz" ve "Göçmenlere özgürlük" sloganları attı.
İş makinelerini protestocularla uçak arasına çeken havaalanı yetkilileri, sınır dışı operasyonunun görüntülenmesini engellemek için yoğun çaba harcadı.